Дачыненні з Польшчай. У канцы XIV ст. адначасова абвастрыліся адносіны паміж кіруючымі коламі Літвы і Польшчы. Само Салінскае пагадненне, якое мела характар сепаратнай дамоўленасці і само імкненне літоўскіх феадалаў да ліквідацыі палітычнай залежнасці ад Польшчы абумовілі негатыўнае стаўленне кракаўскага двара да новых планаў Вітаўта. Таму ў 1399 г. Кракаў аказаў яму толькі мінімальную дапамогу, у асноўным дыпламатычную. Такім чынам, супярэчнасці паміж дзяржавамі, што існавалі і раней, прывялі да сярэдзіны 1399 г. да фактычнага распаду кааліцыі.
Канец XIV стагоддзя выдаўся сумным і для Уладзіслава-Ягайлы: у тое ж лета (17 ліпеня) 1399 г. пасля няўдалых родаў памерла яго маладая жонка каралева Ядвіга – “Каралева Янка”, як яе любоўна звалі ў Польшчы і якая карысталася вялікім аўтарытэтам. Выдатна адукаваная і выхаваная, яна прымала актыўны ўдзел у дзяржаўных справах, мела адметны ўплыў на мужа. Па яе ініцыятыве быў адноўлены універсітэт у Кракаве, заснаваны некалі Казімірам Вялікім.
Дачыненні з Ардой. Увесну 1399 г. Цімур-Кутлук накіраваў да Вітаўта паслоў з патрабаваннем выдаць Тахтамыша, але атрымаў адказ, што паскорыла развязку літоўска-ардынскага канфлікту1.
Падрыхтоўку да выправы на Цімур-Кутлука Вітаўт імкнуўся выкарыстаць і для ўмацавання свайго іміджу хрысціянскага манарха, усяляк прапагандуючы гэтую акцыго ў рэчышчы барацьбы заходняга свету з “нявернымі”. I яго намаганні атрымалі з Еўропе пэўны рэзананс. Стараннямі Вітаўта запланаваны паход набываў характар міжнароднай падзеі — да яго войска далучыліся атрады тэўтонскіх рыцараў (100 “коп’яў”), малдаван, валахаў і нават палякаў (400 “коп’яў”). Палякі з’явіліся ў войску Вітаўта, нягледзячы на негатыўнае стаўленне да выправы каралевы Ядвігі. Апошняя небеспадстаўна асцерагалася, што ў выпадку ўдачы Вітаўт занадта ўмацуе свае пазіцыі, каб надалей прыслухоўвацца да голасу з Кракава. Папа рымскі Баніфацый IX таксама падтрымаў план выправы на Арду і нават надаў яму статус крыжовага паходу. Аднак на практыцы дапамога замежных “гасцей” мела хутчэй ідэалагічнае, чым рэальнае ваеннае значэнне.
18 мая велізарная армія Вітаўта выступіла з Кіева супраць асноўных сіл Арды. Большую частку гэтага войска складала феадальнае апалчэння падуладных яму ўсходне-славянскіх земляў пад камандай Андрэя Альгердавіча Полацкага, Дзмітрыя Альгердавіча Бранскага, Івана Барысавіча Кіеўскага, Глеба Святаслававіча Смаленскага, Льва Карыятавіча, Міхаіла і Дзмітрыя Данілавіч Астрожскіх, Падольскага князя Спытка з Мельштына і многіх іншых прадстаўнікоў шляхты Вялікага княства Літоўскага. Да яе далучыліся атрады татараў (“двор”) Тахтамыша, каля 100 крыжакоў, а таксама 400 воінаў з Польшчы. Рускі летапісец адзначаў, што сілы Вітаўта была “велика зело”, толькі адных князёў з ім было каля 50. Усяго ў войску налічвалася каля 20 тыс. чалавек, мелася таксама артылерыя2.
6 жніўня войска Вітаўта дасягнула ракі Ворсклы, дзе сустрэла палкі Цімур-Кутлука. Нягледзячы на колькасную перавагу татар, Цімур-Кутлук не рызыкнуў пайсці на сутыкненне з грозным праціўнікам, уступіў з ім у перагаворы, згаджаўся на вялікія саступкі, у тым ліку на выплату вялікаму князю даніны, і нават называў Вітаўта сваім бацькам. Аднак замест таго каб скарыстаць момант, вялікі князь, упэўнены ў сваім ваенным шчасці, прад’яўляў хану ўсё новыя і новыя патрабаванні. Тым часам са свежымі татарскімі сіламі падышоў стары і вопытны Тамерланаў военачальнік і паплечнік Едыгей. Гэта рэзка змяніла тон перагавораў. Заставалася яшчэ магчымасць ганаровага адыходу, аднак пыхлівае рыцарства палічыла гэта за ганьбу.
Напачатку ход бітвы, што адбылася 12 жніўня, развіваўся спрыяльна для войска Вітаўта. Калі верыць рускім летапісам, гэтаму садзейнічала выкарыстанне літвінамі і іх саюзнікамі агняпальнай зброі і арбалетаў. Але ў далейшым, па сведчанні тых жа летапісаў, татары “принде с великою силою и обиде Внтовта кругом, н подстреляше под ним кони…”, што ўрэшце і абумовіла зыход бітвы. У выніку разгрому загінулі асноўныя сілы Вітаўта разам са шматлікімі прадстаўнікамі палітычнай эліты дзяржавы, сярод якіх было 20 князёў. Сам вялікі князь разам з Тахтамышам ледзь здолелі ўратавацца з нешматлікай дружынай.
Пераследуючы рэшткі арміі Вітаўта войскі Едыгея і Цімур-Кутлука аблажылі Кіеў, узялі з яго вялікі “окуп” і, па словах наўгародскага летапісу, “и наместники свои посадиша” у ім. Услед за гэтым пагрому падвергнулася амаль уся Паўднёва-Заходняя Русь, уключаючы Валынь. Спустошыўшы яе землі і дамогшыся аднаўлення даніны з некаторых з іх, у прыватнасці з Падолля, ардынцы неўзабаве вярнуліся ў паўднёвыя стэпы. У разлік кіраўнікоў Арды не ўваходзіла празмернае аслабленне Вялікага княства Літоўскага, якое выкарыстоўвалася імі ў якасці палітычнай процівагі Маскоўскаму вялікаму княству, і таму ўжо восенню 1399 г. Едыгей стаў дамагацца паслаблення Масквы.
Прамым наступствам зруйнавальнага разгрому арміі Вітаўта на берагах Ворсклы было надзвычайнае ўскладненне міжнароднага і ўнутрыпалітычнага становішча Вялікага княства Літоўскага на мяжы XIV і XV стст. Ваенна-палітычны патэнцыял Паўднёва-Заходняй Русі апынуўся істотна падарваным. Большасць яе земляў засталося без дзейсных сродкаў абароны ад новага нашэсця ардынцаў.
Аднак і татарам перамога каштавала шмат. Сам Цімур атрымаў у бітве сур’ёзныя раны і хутка памёр. Па іншых звестках, прычынай смерці хана стала яго празмернае п’янства. Аднак гэта не азначала страты Едыгеем ягонага дамінуючага становішча ў Ардзе. Ханскі стол заняў яшчэ больш паслухмяны ягонай волі Шадыбек, які намінальна правіў да 1408 г.
Пакрысе Вялікім князем Літоўскім быў адноўлены ягоны ўплыў у Прычарнамор’і. Адносіны Вялікага Княства з Залатой Ардой пасля 1399 г. не перарываліся; ужо ў 1400 г. да Вітаўта прыязджала пасольства татарскага хана. Аднак няўдача ў рэалізацыі планаў па ўзвядзенні на ханства свайго стаўленіка не толькі папсавала палітычны прэстыж наваяўленага змагара з “нявернымі”, але і азначала адсоўванне на няпэўны тэрмін яго грандыёзных планаў па ўсталяванні абсалютнай гегемоніі ва ўсходнееўрапейскім рэгіёне. Урэшце Вітаўт быў вымушаны пайсці на ўмацаванне саюзу з Ягайлам.
