Першы ўспамін аб Оршы адносіцца да 1067 г. у сувязі з узяццем у палон кіеўскімі князямі ў час перагавораў Усяслава Полацкага. Другі раз яна ўпамінаецца ў летапісах пад 1116 г. у час вайны паміж менскім князем Глебам Усяславічам і Уладзімірам Манамахам.
У канцы XII ст. Орша ўваходзіць у склад уладанняў князёў Вялікага княства Літоўскага. Першым яе князем быў Рынгальт (Георгі).
У 1386 г. смаленскія князі безвынікова спрабуюць далучыць Оршу да сваіх уладанняў. У 1435 г. аршанцы вымушаны заплаціць вялізную кантрыбуцыю Польшчы за дапамогу літоўскаму князю Скіргайлу.
У першай пал. XIV ст. у сувязі з прымежным размяшчэннем горада вялікім князем Альгердам збудаваныя Аршанскія гарадскія ўмацаванні, у 1398—1407 па ўказе князя Вітаўта на месцы гарадзішча быў пабудаваны каменны Аршанскі замак. У 1500 г. па загаду вялікага князя літоўскага Аляксандра была пабудавана вакол Оршы драўляная сцяна і ўзноўлены старажытны замак. Двойчы ў 1508 і 1514 гг. маскоўскія войскі спрабавалі захапіць Оршу, але яна заставалася непрыступнай.
У XVII—XVIII стст. тут знаходзіліся езуіцкія, уніяцкія і праваслаўныя манастыры. Недалёка ад Оршы існаваў вядомы Куцеінскі манастыр, пры якім мелася друкарня. Апошняя, па загаду патрыярха Нікана, у 1655 г. была зачынена і перавезена ў наўгародскі Іверскі манастыр.
У 1772 г. Орша была далучана да Расійскай імперыі, стала цэнтрам правінцыі (да 1775 г.). 3 1778 г.— цэнтр павета Магілёўскай губерні. У час вайны 1812 г. праз Оршу праходзіла французская армія.
У другой палове XIX ст. Орша становіцца буйным чыгуначным цэнтрам, не губляе свайго значэння і аршанскі порт. Насельніцтва ў 1880 г. складала больш за 5000 чалавек, драўляных дамоў было 815, каменных 22, крамаў 163. У канцы XIX ст. колькасць жыхароў пераўзыходзіць за 13 000.
Сёння Орша — раённы цэнтр Віцебскай вобласці. Знаходзіцца на р. Дняпро пры ўпадзенні ў яго р. Аршыца ў 93 км ад Віцебска.